Deoarece lumea antreprenoriatului social este relativ nouă, există multe provocări cu care se confruntă cei care se afundă în domeniu. În primul rând, antreprenorii sociali încearcă să prezică, să abordeze și să răspundă creativ la problemele viitoare. Spre deosebire de majoritatea antreprenorilor de afaceri, care abordează deficiențele actuale ale pieței, antreprenorii sociali abordează probleme ipotetice, nevăzute sau adesea mai puțin cercetate, precum suprapopularea, sursele de energie nesustenabile, lipsa de alimente. Înființarea de afaceri sociale de succes pe soluții doar potențiale poate fi aproape imposibilă, deoarece investitorii sunt mult mai puțin dispuși să sprijine întreprinderile riscante.

Lipsa investitorilor dornici duce la a doua problemă în antreprenoriatul social: decalajul salarial. Elkington și Hartigan remarcă faptul că „decalajul salarial între întreprinderile comerciale și sociale … rămâne elefantul din cameră, reducând capacitatea [întreprinderilor sociale] de a atinge succesul și viabilitatea pe termen lung”. Întreprinzătorilor sociali și angajaților lor li se acordă adesea salarii minuscule sau inexistente, în special la începutul proiectelor lor. Astfel, întreprinderile lor se luptă să mențină angajați calificați și dedicați. Deși antreprenorii sociali abordează cele mai presante probleme din lume, aceștia trebuie să se confrunte și cu scepticismul și zgârcenia de la societatea pe care doresc să o servească.

Un alt motiv pentru care antreprenorii sociali eșuează adesea este faptul că oferă de obicei ajutor celor mai puțin capabili să plătească pentru asta. Capitalismul se bazează pe schimbul de capital (cel mai evident, bani) pentru bunuri și servicii. Cu toate acestea, antreprenorii sociali trebuie să găsească noi modele de afaceri care nu se bazează pe schimbul standard de capital pentru a-și face organizațiile sustenabile. Această auto-sustenabilitate este ceea ce distinge întreprinderile sociale de organizațiile de caritate, care se bazează aproape în totalitate pe donații și finanțare externă.